Sara Jean Underwood po raz pierwszy ukazała się na okładce Playboya w październiku 2005 roku osłonięta jedynie wymalowanym na jej ciele strojem zawodnika futbolu amerykałskiego. W lipcu 2006 została Playmate miesiąca. 3 maja na specjalnej uroczystości w Playboy Mansion w Los Angeles została wybrana Dziewczyną Roku Playboya 2007. To 48. Playmate Of The Year (PMOY) w historii najsłynniejszego magazynu dla mężczyzn.
